Pertandingan pelayaran dimasukkan dalam program Olimpik Musim Panas di Olimpik 1900 di Paris. Sejak itu, sukan ini dianggap Olimpik secara tradisional. Pelbagai jenis kapal layar menyertai pertandingan dan 10 set anugerah dimainkan.
Sejarah penyertaan kapal layar Rusia dalam Olimpik bermula pada tahun 1912, ketika rakan senegara kita memenangi pingat gangsa di temasya di Stockholm. Atlet Soviet mula mengambil bahagian dalam pelayaran Olimpik pada tahun 1952, dan pada tahun 1960 mereka mengambil pingat emas di kelas "Bintang" dan pingat perak di kelas "Finn". Secara keseluruhan, dalam sejarah Sukan Olimpik, kapal layar Rusia dan Soviet telah memenangi 28 pingat, 7 daripadanya adalah emas.
Jenis dan ukuran kapal layar yang digunakan dalam Sukan Olimpik berbeza-beza bergantung pada reka bentuk badan kapal dan tali pusat. Tetapi semua model dibezakan oleh satu perkara - kapal layar mempunyai reka bentuk yang sangat ringan, mereka tidak cukup kuat untuk perjalanan yang panjang dan tidak mempunyai kemudahan. Mereka tidak memiliki kabin, atau rumah dek, atau penahan, dan elang kapal layar dibuat penarik. Pengendalian kapal layar adalah rumit oleh fakta bahawa mereka dapat dengan mudah terbalik, walaupun dengan angin sederhana.
Klasifikasi sukan kapal layar mewujudkan persaingan yang setara untuk setiap kelas kapal. Secara keseluruhan, 9 kelas kapal layar dibezakan dalam perlumbaan Olimpik. Perlumbaan diadakan di trek Olimpik dengan konfigurasi segitiga, yang dipilih sesuai dengan arus yang ada di atasnya, arah angin, keadaan cuaca dan jumlah kapal yang mengambil bahagian. Perlumbaan awal berlangsung dari 30 hingga 75 minit, dan menurut hasilnya, sepuluh kru terbaik dipilih dalam setiap kelas untuk mengambil bahagian dalam perlumbaan penamat (pingat). Perlumbaan pingat berlangsung dari 20 hingga 30 minit dan mesti merangkumi kursus penuh (downwind) dan manuver menaik. Penamat trek diatur agar sedekat mungkin dengan penonton berdiri.
Tetapi pada masa ini, program pelayaran di Sukan Olimpik berubah dengan serius. Persekutuan Pelayaran Antarabangsa dari 2016 merancang untuk memainkan 5 set anugerah untuk lelaki, 4 untuk wanita dan 1 di kelas campuran. Sehingga Sukan Olimpik 2012 yang sebenar, dari 10 set, enam untuk lelaki dan 4 untuk wanita.
